Ponuka bezplatného prechodu na Windows 10 pre používateľov takzvaných asistenčných technológií mala skončiť k 31. decembru 2017, no viacero ľudí si aj po uplynutí tohto termínu všimlo, že využiť sa dá naďalej, čo viedlo k určitému zmätku. Ako sa neskôr ukázalo ponuka bude skutočne končiť, no Microsoft sa medzičasom rozhodol ju len o niečo predĺžiť, konkrétne do 16. januára 2018.
Hoci je ponuka určená pre ľudí, ktorí využívajú asistenčné technológie, reálne neprebieha žiadna kontrola a využiť ju tak môže prakticky hocikto. Používateľ pri spustení bezplatnej inovácie len čestne prehlási, že v systéme používa akýkoľvek asistenčný nástroj. Microsoft pritom nijak nešpecifikuje, ktoré presne nástroje sem spadajú ani nezverejnil presné podmienky pre nárok na využitie akcie. Medzi asistenčné nástroje je tak napríklad možné zaradiť aj virtuálnu klávesnicu, vyšší kontrast, či funkciu Moderátor.