Program Windows Insider bol spustený koncom septembra 2014 a odvtedy sa mu podarilo prilákať už viac ako 10 miliónov ľudí po celom svete. Z niečoho, čo pôvodne malo zoskupovať maximálne 400 tisíc vybraných testerov vznikol obrovský kolos a dnes už okrem programu pre testovanie Windows 10 svoju odnož majú aj konzoly Xbox, kancelárske nástroje Office, no dokonca aj firmy.
Vyvíjal sa aj pôvodný program Windows Insider, ktorý má dnes už 4 vetvy pre distribúciu testovacích verzií pre svojich členov a súčasne v ňom môže prebiehať testovanie dvoch veľkých aktualizácií pre Windows 10. Novinky sú zverejňované na pravidelnej báze, a to aj na základe vyhodnotenia telemetrických dát, či priamej spätnej väzby od používateľov.
Microsoft ale po rokoch začína pociťovať, že verejné testovanie Windows Insider vyžaduje niekoľko kľúčových úprav, aby sa zvýšila efektivita a naplnil potenciál. Prednedávnom preto predstavil novú možnosť ako členovia môžu testovať pripravované novinky v aplikáciách, a aktuálne sa snaží prepracovať spôsob ako získava odozvu a pripomienky, nakoľko to nie je celkom ono.
Navyše podľa toho, čo v rozhovore pre portál WindowsCentral uviedla šéfka programu, Dona Sarkar, plánov ako program vylepšiť je omnoho viac. Microsoft má pracovať na podrobnostiach takzvanej „roadmapy“, čo je vlastne prehľad ďalšieho vývoja, s názvom „WIP 2020“.
Počas najbližších dvoch rokov tak má dôjsť k mnohým zmenám, ktoré budú skôr evolúciou programu, a nie jeho kompletnou zmenou od základov, no napriek tomu majú predstavovať významný krok vpred. Cieľom je pridať nové užitočné veci, ako aj veci, ktoré boli naplánované, no doteraz sa nepodarilo zakomponovať ich, a popritom navyše program celkovo zatraktívniť. Pridané majú byť aj niektoré vylepšenia, ktoré patria zo strany Insiderov medzi najžiadanejšie.